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amigo, leia essa reportagem do G1http://g1.globo.com/tecnologia/noticia/2012/06/vai-trazer-eletronico-do-exterior-fuja-das-pegadinhas-na-alfandega.html

Por isso que estou em duvida... Eu irei trazer bolso, mas queria trazer a caixa também...

na verdade assim, se vc for parado na alfandega na volta, e a receita ver a caixa, vc vai com certeza pagar imposto, pois o iphone passa do valor da cota limite de 500 dolares, sera proporcional, mas paga, exemplo, iphone 5 16gb no EUA custa 650 dolares, vc vai pagar imposto de 50% em cima da diferença de 150 dolares, isso se vc nao trazer mais coisas na bagagem, estou supondo que vc vai trazer um iphone5, se vc deixar a caixa la e colocar o aparelho no bolso como de uso tirando as proteções, provavelmente nao tera problema, é muito de sorte, vc pode muito bem nem ser parado na chegada

Se for só 1 pode sim.