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Usei Winamp por um bom tempo. Hoje no PC uso como player de música o Windows Media Player 12 e nem me estresso.
Com base nisso, digo que a decisão é totalmente tua. O Winamp continua sendo um ÓTIMO player de música.

Uso o Winamp desde meu primeiro PC, e isto já tem uns 13 anos. Pra quem tem uma biblioteca extensa, ele é a melhor opção. Eu tenho cerca de 60 mil mp3 no PC e com a busca do Winamp eu acho qualquer faixa em segundos. Tentei fazer o mesmo com o Media Player e não é bom, além de ser mto pesado para bibliotecas grandes. Outro recurso bacana no Winamp são as rádios online. Além das que vc abre nas busca dele, ele é excelente pra executar as rádio em stream de sites avulsos. Não troco o Winamp por outro player. Já tentei vários players diferentes, mas nenhum superou o Winamp nesse tempo todo.

Uso o Winamp desde que conheci ele quando usava o Win98. E nas minhas máquinas ele SEMPRE se saia melhor do que o Windows Media Player e afins. Fácil de usar, controle de playlist fácil de gerenciar, visualizações fantásticas, aplicativos e serviços(principalmente o de rádio online - o mais usado no mundo)são muito bacanas, skins para personalizar nas cores que você imaginar.
Só podiam melhorar o gerenciamento de playlists.
Um aplicativo que SEMPRE vou ter em meus PCs.

AINDA RECOMENDO!!!
Melhor player de MP3 ever!!!

Winamp Forever :D

Não só uso no PC como também no meu Android e aprecio muito a sincronização entre eles :)

Winamp ainda bomba meu amigo! hehehehe

Pode continuar usando tranquilamente. Eu tenho ate no meu smartphone :)

Na boa cara, se ele lhe agrada e atende as suas necessidades, vale a pena. Mas isso quem define é você. Não use um player ou outro programa só porque virou "modinha", nem deixe de usar somente porque boa parte o deixou. O que mais gosto para vídeos e filmes é o SMPlayer, e ele nem de longe está entre os mais lembrados, mas eu o acho excelente.

Nem sei se o Winamp evoluiu depois, mas passei a usar o KMplayer por causa dos novos formatos de vídeo e áudio que ele não aceitava!