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Existem as versões individuais e para 5 maquinas, e pode ser pago de uma vez ou mensalmente como um aluguel, mas sempre com validade de um ano.

Para pagamento mensal como um aluguel só direto da microsoft: http://www.microsoftstore.com/store/msbr/pt_BR/cat/Office/categoryID.66256800

Para compra da licença anual, as lojas tem melhores preços que comprando direto da Microsoft, veja que o MagazineLuiza vende a versão individual por R$69 com entrega do DVD de instalação, enquanto a Microsoft cobra R$259 com direito a baixar (download) o produto, sem os custos da remessa:
http://www.magazineluiza.com.br/busca/2133201/

Mas o valor é por licenças, compro somente um vez? Pago anualmente? Qual é melhor caso tenha mais de um computador?

O nome 365 não é por acaso, hoje ao aquirir a licença do Office 365, é como um "aluguel" pelo período de 365 dias.