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Os All-In-One usam as mesmas placas mãe dos notebooks, que geralmente tem uma saída de vídeo HDMI. 

Então se o All-In-One tem um plugue HDMI, pode comprar que vai poder conectar a um segundo monitor!

Quanto a estender ou duplicar a imagem, pode ser configurado no Windows.
Nos notebooks o Videos vem configurados para duplicar a imagem, por que são muito usados para ver filmes ou fazer apresentações em telas maiores.

Mas o custo/beneficio de um All-In-One não é bom, e para usar dois monitores seria ideal uma melhor configuração.
Os Desktops atualmente são pequenos e não usam tantos fios, permitindo melhor configuração e menores preços.

Nunca li nada relacionado a não permitir isso, a não ser que escolha um modelo com android, como um aio é um notebook com tela grande, basta conectar na sua saida de vídeo (vga ou hdmi)

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